Все началось с кроссовера Kluger V, который увидел свет в 2000 году и быстро превратился в Highlander для рынка США. Это среднеразмерный кроссовер, который был выстроен на платформе Toyota K. Его ближайшими техническими аналогами являются Camry, Lexus RX и Toyota Harrier. Несмотря на среднеразмерность, в 2003 году в Хайлендер 1-го поколения умудрились внедрить семиместный салон. Еще одна особенность Toyota Highlander — опциональный полный привод.
Первое поколение Тойота Хайлендер было «заточено» под США, что подтверждается неплохими комплектациями. При этом сборка велась исключительно в Японии. На внутренних и внешних рынках Highlander первого поколения позиционировался как нечто среднее между паркетником RAV4 и серьезным внедорожником 4Runner. Изначально Тойота Highlander поставлялся с моторами 2AZ-FE и 1MZ-FE. Позднее появился форсированный V6 3MZ-FE. В России модель официально не продавалась.
